אתיל ציאנואצטט (CAS#105-56-6)

אתיל ציאנואצטט (CAS # 105-56-6) מבוא

אתיל ציאנואצטט, מספר CAS 105-56-6, הוא חומר גלם כימי אורגני חשוב.
מבחינה מבנית, הוא מכיל קבוצת ציאנו (-CN) וקבוצת אתיל אסטר (-COOCH₂CH₃) במולקולה שלו, ושילוב זה של מבנים הופך אותו למגוון מבחינה כימית. מבחינת תכונות פיזיקליות, מדובר בדרך כלל בנוזל חסר צבע עד צהוב בהיר בעל ריח מיוחד, נקודת התכה של כ-22.5 מעלות צלזיוס, נקודת רתיחה בטווח של 206 - 208 מעלות צלזיוס, מסיס בממיסים אורגניים כגון אלכוהול. ואתרים, ומסיסות מסוימת במים אך קטנה יחסית.
מבחינת תכונות כימיות, הקוטביות החזקה של קבוצת הציאנו ומאפייני האסטריפיקציה של קבוצת האתיל אסטר קובעים שהיא יכולה לעבור תגובות רבות. לדוגמה, זהו נוקלאופיל קלאסי, וקבוצת הציאנו יכולה להשתתף בתגובת החיבור של מייקל, וניתן להשתמש בתוספת הצימוד עם תרכובות קרבוניל בלתי רוויות α,β לבניית קשרי פחמן-פחמן חדשים, המספקים דרך יעילה ל סינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות. ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצות אתיל אסטר בתנאים חומציים או אלקליים ליצירת חומצות קרבוקסיליות מתאימות, שהן מפתח בהמרה של קבוצות פונקציונליות בסינתזה אורגנית.
מבחינת שיטת ההכנה, אתיל כלורואצטט ונתרן ציאניד משמשים בדרך כלל כחומרי גלם להכנה באמצעות תגובת החלפה נוקלאופילית, אך תהליך זה צריך לשלוט בקפדנות על המינון ותנאי התגובה של נתרן ציאניד, בגלל רעילותו הגבוהה והתפעול הלא תקין, קל לגרום לתאונות בטיחות, ויש לשים לב גם לשלבי הטיהור המעקבים כדי להשיג מוצרים בעלי טוהר גבוה.
ביישומים תעשייתיים, זהו תוצר ביניים מרכזי בסינתזה של כימיקלים עדינים כגון תרופות, חומרי הדברה וניחוחות. ברפואה, הוא משמש לייצור תרופות הרגעה-היפנוטיות כגון ברביטורטים; בתחום ההדברה, השתתף בסינתזה של תרכובות בעלות פעילות קוטל חרקים ועשבים; בסינתזה של ריחות, הוא יכול לבנות שלד של מולקולות טעם מיוחדות ולספק חומרי גלם ייחודיים למיזוג טעמים שונים, הממלאים תפקיד מרכזי בתמיכה בתעשייה המודרנית, החקלאות ומוצרי הצריכה.
יש להדגיש כי בשל קבוצת הציאנו, לאתיל ציאנואצטט יש רעילות והשפעה מגרה מסוימת על העור, העיניים, דרכי הנשימה וכו', ולכן יש צורך ללבוש ציוד מגן בסביבה מאווררת היטב במהלך הפעולה, וכן עקבו בקפדנות אחר תקנות הבטיחות של מעבדות כימיות וייצור כימיקלים.