BOC-L-Phenylglycine (CAS# 2900-27-8)
| תיאור בטיחות | S22 - אין לנשום אבק. S24/25 - הימנע ממגע עם העור והעיניים. |
| WGK גרמניה | 3 |
| קוד HS | 2924 29 70 |
מָבוֹא
N-Boc-L-Phenylglycine היא תרכובת אורגנית שנוצרת מיצירת קשר כימי בין קבוצת האמינו (NH2) של גליצין לקבוצת הקרבוקסיל (COOH) של חומצה בנזואית. המבנה שלו מכיל קבוצת הגנה (קבוצת Boc), שהיא קבוצת tert-butoxycarbonyl, המשמשת להגנה על התגובתיות של קבוצת האמינו.
ל-N-Boc-L-phenylglycine יש את התכונות הבאות:
- מראה: מוצק גבישי לבן
- מסיסות: מסיס בכמה ממסים אורגניים, כגון דימתילפורמאמיד (DMF), דיכלורומתאן וכו'
N-Boc-L-phenylglycine משמש בדרך כלל בתגובות רב-שלביות בסינתזה אורגנית, במיוחד לסינתזה של תרכובות פפטידים. ניתן להסיר את ההגנה מקבוצת ה-Boc בתנאים חומציים, כך שקבוצת האמינו יכולה להיות תגובתית ולאחר מכן לבצע תגובות עוקבות. N-Boc-L-phenylglycine יכול לשמש גם כנגזרת לבניית מרכזים כיראליים בסינתזה של פפטידים.
הכנת N-Boc-L-phenylglycine מתבצעת בעיקר על ידי השלבים הבאים:
גליצין מאסטרי עם חומצה בנזואית לקבלת אסטר חומצה בנזואית-גליצינאט.
באמצעות תגובת ליתיום בורוטרימתיל אתר (LiTMP), אסטר חומצה בנזואית-גליצינאט הופץ והגיב עם Boc-Cl (tert-butoxycarbonyl chloride) כדי להשיג N-Boc-L-phenylglycine.
- N-Boc-L-phenylglycine עשוי להיות מגרה את העיניים, העור ודרכי הנשימה ויש להימנע ממנו במהלך השימוש.
- יש להרכיב ציוד מגן אישי כמו כפפות מעבדה, משקפי בטיחות וכו' במהלך הפעולה.
- יש לבצע אותו בסביבת מעבדה מאווררת היטב.
- הימנע ממגע עם חומרים מחמצנים וחומצות חזקות בעת האחסון.
- במקרה של בליעה או שאיפה, פנה מיד לטיפול רפואי, הבא מיכל של התרכובת, וספק את המידע הבטיחותי הדרוש לרופא.
