2-כלורו-3-פלואורו-6-פיקולין (CAS# 374633-32-6)

מָבוֹא

מראה: בדרך כלל נוזל חסר צבע עד צהוב בהיר, מאפייני מראה זה מרמזים על כך שהוא עשוי להיות רגיש לאור וחום, ויש צורך לנקוט באמצעים כדי למנוע בקרת אור וטמפרטורה במהלך האחסון וההובלה, כגון שימוש בבקבוקי זכוכית חומים ואחסנם. במחסן מגניב כדי למנוע העמקת צבע והידרדרות נוספת.

מסיסות: לתרכובת מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים, כמו טולואן ודיכלורומתאן, עוקבת אחר עקרון המסיסות הדומה, ובעלת זיקה לממיסים אורגניים מתוקף החלק ההידרופובי של המולקולה; עם זאת, המסיסות במים נמוכה, ואת קשר המימן החזק בין מולקולות המים קשה לשבור ביעילות על ידי המולקולה, מה שמקשה על פיזורה.
נקודת רתיחה וצפיפות: נתוני נקודת הרתיחה קשורים קשר הדוק לתנודתיות שלו ויכולים לספק פרמטרים מרכזיים לפעולות כגון זיקוק וטיהור, אך למרבה הצער ערך נקודת הרתיחה הספציפי לא נחשף בהרחבה. הצפיפות שלו מעט גבוהה מזו של המים, והבנת הצפיפות יכולה לעזור להעריך במדויק את יחסי ההמרה של נפח-מסה בפעולות ניסוי או בתהליכים תעשייתיים כמו העברת נוזלים ומדידה מדויקת.
תכונות כימיות
תגובת החלפה: אטום הכלור ואטום הפלואור במולקולה הם האתרים התגובתיים הפוטנציאליים. בתגובת ההחלפה הנוקלאופילית, נוקלאופילים חזקים יכולים לתקוף את האתרים שבהם נמצאים אטומי כלור ופלואור, להחליף את האטומים המתאימים וליצור נגזרות פירידין חדשות. לדוגמה, הוא שולב עם כמה נוקלאופילים המכילים חנקן וגופרית כדי לפתח סדרה של תרכובות הטרוסיקליות המכילות חנקן עם מבנים מורכבים יותר לגילוי תרופות או סינתזת חומרים.
תגובת חיזור: טבעת הפירידין עצמה יציבה יחסית, אך כאשר חומרים חמצוניים חזקים, כגון אשלגן פרמנגנט ומי חמצן, משולבים עם תנאים חומציים, עלול להתרחש חמצון, וכתוצאה מכך להרס או שינוי של מבנה טבעת הפירידין; לעומת זאת, עם חומר מפחית מתאים, כגון הידרידי מתכת, ניתן תיאורטית לבצע הידרוגנציה של קשרים בלתי רוויים תוך מולקולריים.
רביעית, שיטת הסינתזה
מסלול הסינתזה הנפוץ הוא להתחיל מנגזרות פירידין פשוטות ולבנות בהדרגה את מבנה המטרה באמצעות תגובות הלוגנציה והפלרה. תרכובות חומר המוצא פירידין עוברות תחילה מתילציה סלקטיבית וקבוצות המתיל מוכנסות בו-זמנית; לאחר מכן השתמשו בריאגנטים הלוגנציה, כגון כלור וכלור נוזלי, עם זרזים ותנאי תגובה מתאימים, כדי להשיג הכנסת אטומי כלור; לבסוף, ריאגנטים מופלרים, כגון Selectfluor, שימשו להפלרה מדויקת של אתר היעד לקבלת 2-כלורו-3-פלואורו-6-מתילפירידין.
שימושים
תוצרי ביניים לסינתזת תרופות: המבנה הייחודי שלו אהוב על כימאים רפואיים, והוא מהווה תוצר ביניים איכותי לפיתוח תרופות אנטי-בקטריאליות, אנטי-ויראליות ואנטי-גידוליות חדשות. התכונות האלקטרוניות והמבנה המרחבי של טבעות פירידין והתחליפים שלהן יכולים להיקשר באופן ספציפי לחלבוני מטרה in vivo, וצפויים להפוך לחומרים פעילים עם יעילות מצוינת לאחר שינוי רב-שלבי שלאחר מכן.
מדעי החומרים: בתחום סינתזת חומרים אורגניים, ניתן להשתמש בו לייצור חומרים פולימריים פונקציונליים, חומרים פלורסנטים וכדומה, מתוקף יכולתו להחדיר במדויק כלור, אטומי פלואור ומבני פירידין, להעניק לחומרים חשמליים ואופטיים מיוחדים. מאפיינים, ולקדם את הפיתוח של טכנולוגיות מתקדמות כגון חומרים חכמים וחומרי תצוגה.